Diana è l'orgoglioso leader della società di Aristocratici della Matita Rossa. Diana è la ragazzina più grande del gruppo e anche se si comporta da leader la sua immaturità spunta spesso a galla, ha un carattere permaloso ed egoista e non perde occasione per incolpare la povera Jennifer di qualsiasi cosa. E' una ragazzina che si definirebbe con "la puzza sotto il naso" ed in effetti con il suo carattere altezzoso ed impertinente ne da spesso la conferma. Non sembra mai interessata alle disgrazie se non a quelle che influenzino lei o la sua posizione di leader, nel club degli Aristocratici, sembra infatti che malgrado le sue "amiche"  sembrano avere una fedeltà assoluta nei suoi riguardi, Diana dimostra di non avere nessun interesse per il prossimo. Non si conosce l'intera storia di Diana, al contrario,  dalla storia possiamo soltanto intuire che Diana è orfana, ed è la più grande nel gruppo delle bambine, forse la sua età è tra i 13 o 15 anni.  Tiene molto alla sua immagine di "leader" e quando il suo orgoglio viene messo in ridicolo piange in preda alla vergogna, persino davanti a Jennifer. E' molto vendicativa sopratutto nei confronti di chi non approva le sue decisioni o con chi tenta di mettere in dubbio la sua autorità, ma malgrado il suo temperamento orgoglioso e menefreghista tiene alla sua posizione di "Duchessa" e quando Jennifer diventa il nuovo capo cambia immediatamente e mostra la sua nuova devozione nei suoi confronti. Sembra anche che abbia una passione per i "drammi" (che non riguardino lei ovviamente) e con la sua amica Meg gioca sempre dei brutti scherzi alla povera Jennifer per creare le situazioni più impossibili, composte da tranelli per lei esilaranti.

Trovo il personaggio di Diana molto inquietante ed anche il più interessante nel gruppo degli Aristocratici. Unico a far  mantenere continuamente l'interesse durante il corso del gioco, spesso il carattere autoritaro di Diana mi ha spesso fatto pensare che fosse lei il vero leader, ma si sa, Rule of Rose è pieno di colpi di scena. La cattiveria di Diana è una delle cose più inquietanti e scioccanti, forse può apparire soltanto come un orfana viziata ed altezzosa ma è a mio parere il personaggio più interessante dopo Jennifer e Wendy.